在女人和性方面，这两位世界领导人有着天壤之别。肯尼迪性欲旺盛，有时候一晚会和多达3个女人上床。相反，麦克米伦则绝对忠诚，尽管他的妻子有外遇。
在每次会议结束后当晚，肯尼迪都会有音乐、美酒和佳人相伴。麦克米伦曾亲眼目睹肯尼迪的风流事迹，如总统豪华轿车的后座藏着情人，酒店房间里有情人等他回来，在英国造访自己的家时，有人提前给他的卧室安排了“打字员”等等。
1961年7月,麦克米伦卷入一场国内的政治危机，当时的焦点是英国时任战争大臣约翰 普罗富莫，他与当时的交际花克里斯蒂娜 基勒传出风流韵事，而基勒同时跟当时苏联驻英使馆的海军武官尤金 伊万诺夫有染，此人是苏联间谍。这引起了国家安全方面的责难，普罗富莫也因此辞职。虽然麦克米伦政府幸存，但昔日光环不在。不过，据桑福德书中透露，肯尼迪曾想从哈罗德那里打听该丑闻背后所有的“淫秽细节”。
肯尼迪和许多女人公然在办公室发生性关系，如杰奎琳的新闻秘书帕梅拉和白宫见习生比尔兹利等。一名情妇如此形容肯尼迪，晚上是美酒加玫瑰，早上则拍屁股走人，甚至连鞋子都忘拿。肯尼迪和玛丽莲 梦露也有风流情史。白宫的室内游泳池和桑拿区甚至一度被称为“性交的房间”。
艰难的杰奎琳一再容忍肯尼迪突破结婚誓言的底线，她不得不安慰自己说：“世上没有一个男人忠于他们的妻子。男人就是这样的天使和魔鬼的复合体。”杰奎琳也曾向麦克米伦写信述说自己的痛苦。
麦克米伦的婚姻也颇为不顺，他与杰奎琳的境遇相同。他的妻子多萝西和苏格兰人罗伯特 布思比的私情长达35年，甚至有传闻称他女儿萨拉的生父就是布思比。他和妻子多萝西在长餐桌的两头吃饭，因为多萝西的厨艺十分糟糕，膳食让人难以下咽。两人在不同的卧室睡觉，互不干扰，多萝西也无意隐瞒自己的“私生活”。绝望和苦恼差点让麦克米伦精神崩溃，使他不得不承诺去德国疗养院治疗急性抑郁。
