离开劳工局后，他沉潜了一阵子，学习姓名学，发现本名不利三十岁以后的运势，才改名为吴睿颖，并就此转入１１１１人力银行展开新的工作。这家公司规模不大，吴睿颖却带领了一个六、七人的新闻团队，其中有人的工作内容就是每天狂打电话给各电视台记者，争取曝光机会。他也开风气之先，持续在周末新闻较淡的时段，发布民调炒热议题。他更深知与媒体交好的重要，曾不惜购买价值上千元的花朵送给报社女主管，或是在媒体一般聚会场合突然现身给个惊喜。虽然当事人的感受不一定正面，但确实令人印象深刻，让１１１１这个后起之秀，知名度逐渐与１０４人力银行相抗衡。
吴睿颖对外积极塑造好爸爸的亲子形象，事实上却风流韵事不断，同事间早已司空见惯。他在下班后也常呼朋引伴，应酬一摊接一摊。离开１１１１后的他转进台湾房屋，但又因吴睿颖认为台湾房屋提供的人资副总经理一职不符他想担任发言人、面对媒体的期待，而且也没有个人专属办公室，不到三天便自动辞职走人。
他宣称后来自行创业开设“职场达人管理顾问公司”，并担任执行长一职，但事实上这间公司仅名称登记获核准保留，尚未成立。而且吴睿颖长期以来大多从事行销与公关的工作，虽自称是职场达人，却从未真正负责过人力资源规画。就有友人指出，他或许是“文宣咖”、“综艺咖”、“应酬咖”，但绝对不是“人资咖”。
一般咸认，因亟欲推动组织改造的金溥聪正需“杀手”在台面上执行他的意志，才会大胆起用自诩为媒体宠儿的吴睿颖。只是杀手还来不及出手就已爆发个人的形象危机，正承受党内外炮火的吴睿颖究竟能不能抢救国民党，还是会演变成国民党须抢救的雷恩大兵(吴的英文名为Ryan)，就有待时间观察了。
