纨绔子弟的早年
1996年，父亲去世。在陪护父亲的最后时刻里，蒋友柏发现学校已经不能满足自己，他中断了在纽约大学的学业，开始了自己闯天下。
如果蒋孝勇不是在48岁的年纪就英年早逝，蒋友柏的人生“应该”是另外的一种风景：他“应该”去父亲的公司实习、上班，父亲“应该”会介绍很多人和他认识，“应该”会有很多人找他来谈未来的计划。
这一切都在1996年戛然而止，蒋友柏当然会有很多很厉害的关系，而他也一直在说“人在人情在”。
他可以去从政、去做传统的生意，“蒋”这个招牌是可以打的。
但他选择了设计业，他说：“我没法选择我的身世背景，但我可以先断了所有可利用的资源。”
这让外界都大为吃惊，也让人们注意到这个外表英俊的蒋氏后人。
当年他也曾是纨绔子弟。19岁时在纽约做房地产生意赚得第一笔160万美元的佣金然后他努力靠做期货赚钱，可也挥霍无度。
中学同学来看他，豪爽的他直接拍出来回机票接同学，带着兄弟们去吃米其林推荐(米其林是历史悠久的专门评点餐饮行业的法国权威鉴定机构，其出版的专供选择餐厅的指南，即《米其林红色宝典》被美食家奉为至宝)的法国大餐，只要觉得红酒不错，来个五六瓶是非常正常的。
一次和朋友约在纽约最热门的酒吧Chaos见面，朋友先到却无法进去，蒋友柏到了以后和门口保镖握握手就带着朋友们进去了。
这个时候他对母亲说：“No news is good news！”(没事情发生就是好事)
