有一次他与一位坚定的台独信仰者聊天，对方和他说：“友柏，“二二八”事件已经过去60年了，时间也已经抚平了大部分的伤痕，对于那个事件的受难者和他们的家属而言，也都已经慢慢能够接受了，还欠缺的只是一个诚心的道歉，假如你能做那件事情当然对他们的情绪会很有帮助；但是假如你真的要做什么事去弥补你曾祖父所犯的错的话，最需要你帮忙的是那一批跟着你曾祖父避难到台湾，回不了家，在台湾孤身一人没有结婚也没有后代的那一些老兵们。”并介绍他去看一个相关的网站。
看着当年追随自己先辈来台的老兵的凄惨故事，蒋友柏在电脑前“一直待到第二天的早上”，陪伴他的是“泪水”。
他追问：“这是历史的悲剧，就像上帝创造一颗他自己都搬不动的石头一样，我那五星上将的曾祖父在那个历史当口也无能为力，我作为后代除了表达一丝歉意，我又能做什么？我曾祖父把他们从大陆带到台湾，答应他们‘反攻大陆’，但是我曾祖父与祖父相继过世之后，这个‘回家’的梦也只能用‘开放返乡探亲’来弥补，而唤不回的是这一群人花在‘空等待’上的青春；如今，他们的灵魂飘不回去他们的原乡，又感觉到被这块‘新故乡’的土地排斥而无法落土为安，那一个一个的孤单的灵魂还继续飘浮在台湾的上空。我曾祖父、祖父的‘暂厝’，好像是他们自己事先就安排好的，这样他们两个才能在台湾的半空中陪伴他们，一起飘浮。”
在加拿大读书时，老师教历史不像台湾那样会灌输很多意识形态的东西，而是要让学生在一个大历史的角度去想问题，比如，“美国南北战争中，如果南军获胜，那今天美国经济会是什么样子？”
今天的蒋友柏看台湾政治经常会有“宏论”面世，很多蓝营的死忠支持者会骂他把一切都当成生意来做，只是一个“小生意人”。
他也会去“义卖‘国’旗”，但因为那是母亲让他那样去做而已。
