对陈水扁评价不高，斥其是“赌徒”
2000年台湾经历首次政党轮替，李光耀曾两度访问台湾，但与陈水扁的私交不深。李光耀对扁的评价也不高，据"维基解密网"站公布，李在与美国国务院亚太副助卿柯庆生谈话时指出，陈水扁因害怕自己在２００８年卸任后，将遭到刑事调查，所以企图孤注一掷，藉推动"台独"来巩固自己的地位。李光耀的这项观察，和一再指出陈水扁"以独遮贪"，应属一致。换句话说，陈水扁的"独"是假，贪是真。
他也曾痛批陈水扁是“赌徒”，可能会“孤注一掷”推动台湾独立。
公开肯定马英九的两岸政策
2008年国民党重获政权，自2002年之后便未再访台的李光耀也重拾与台湾的友好关系，不但曾在APEC年会中公开肯定马英九的两岸政策，更在睽违9年后于2011年再次带家人来台渡假，并拜会马英九。
李光耀对马英九的两岸和平政策多次公开肯定。2009年亚太经济合作会议（APEC）在新加坡举办，当时李光耀以内阁资政身份答复提问说，马英九迄今为止采取缓解两岸紧张局势的政策，并积极采取开放的措施，这样的方向是正确的，如果能持续下去，台湾的发展仍有十足的潜力。
2010年6月两岸签署经济架构协议（ECFA），开创两岸关系进一步破冰的重大指标；2周后，李光耀就公开表示“很喜欢去台湾”，并表示以前大陆不高兴新加坡官员访问台湾地区，是因为台湾地区要走“独立”的路，但现在情况改变了，台湾地区与大陆统一，“在我看来，原本造成阻碍的问题已不存在”。
