与李登辉话不投机 关系渐行渐远
相对李光耀与蒋经国感情深厚、无话不谈，他和蒋的继任者——李登辉关系一般，经常话不投机。
台湾前“外交部长”钱复透露，有一次两位李先生在台北会面，钱复陪同在场，结果气氛“很尴尬”，两人抢着说话，你来我往，几乎没有一个话题有交集。他表示，李光耀会批评台湾太民主、太自由，让李登辉不得不反驳，而除了话不投机外，李登辉仍对这位贵宾很礼遇。
新加坡国家档案馆曾出版《新加坡选择了李光耀》，书中记载，李光耀评价李登辉是“抒发分离主义的情绪，低估中国统一的意愿”。李登辉曾在1989年访问新加坡，不过，新加坡承认“一个中国”，对李登辉到访格外小心，没有国旗、军礼和“国是”访问的仪式，在新加坡官方文告中，只提他是“来自台湾的总统”。
因李登辉执政后期主张“独立”，与李光耀希望两岸统一的理念不合，两人渐行渐远，李光耀甚至还曾经公开批评李登辉。而李登辉卸任后出版的回忆录中，指李光耀穿梭两岸实际上是从中为自己生意牟利，也惹怒了李光耀。
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