蒋介石结识宋美龄，是通过孙中山先生和孙夫人宋庆龄。宋氏三姐妹感情厚笃，宋美龄经常到孙公馆与二姐庆龄团聚，并对姐姐表示过非英雄不嫁的愿望。1922年12月初，不甘寂寞的蒋介石参加了一个基督教晚会，主人是宋子文，地点是孙中山先生的家中。那晚，他有幸认识了喜欢出风头而交游很广的宋美龄。蒋介石正当壮年，见宋美龄绰约多姿，为之倾倒；更深一层的原因是，宋美龄是孙大元帅的小姨子，加上孔、宋的财力和在国外的影响，对蒋介石的政治前途有用，蒋打算娶宋美龄为妻。但蒋介石已有结发之妻和一位侧室、一位新娶的夫人，怎样才能娶到宋美龄，他颇费踌躇。12月底，他应孙中山的紧急要求，前往广州时，他要求孙中山把妻妹介绍给他，他告诉孙中山说，他已经“休掉”那位他14岁时所娶的溪口姑娘毛福梅。他接着信誓旦旦地说，他已经甩掉姚冶诚。但他却闭口不提他的新夫人陈洁如———虽然他们二人才结婚不久。他表示要充分准备“一心一意致力革命”。孙中山没有去劝宋美龄，而是把蒋介石的意思转告了妻子。宋庆龄悻悻地回答说，她宁可看到妹妹死，也不愿意让她嫁给一个在广州城内至少有一两个情妇的男人，居然他自己说还没有结婚。对于这门婚事，除了二姐宋庆龄反对之外，宋美龄的妈妈宋夫人也不赞成。蒋介石向宋美龄求婚历时5年之久，若不是宋夫人极力反对蒋介石成为自己的女婿，恐怕美龄早就答应了。
1922年至1927年，仅仅5年时间，蒋介石的地位发生了神话般的变化。1924年5月，蒋被任命为苏联帮助建立的黄埔军校校长。1925年3月12日孙中山逝世后，国民党内部发生激烈的权力之争。没有多久，蒋被提名为国民党中央委员会主席（由他暂委张静江代理）。同时，蒋的北伐计划得到正式批准。在此期间，授予他紧急处置权力。英美一些报刊把蒋介石吹捧为一位“最年轻的革命领袖”。美国《时代》周刊以他为封面人物，全世界各主要国家纷纷建立“蒋介石档案”。这种大肆宣传使宋美龄也为之芳心不安，大有所谓“美女爱英雄”的意味了。1927年5月，在宋霭龄的撮合下，宋美龄与蒋介石同游金山、焦山，交往十余天，蒋介石终于获得了宋美龄的欢心。
