图为蒋介石在革命元老朱培德葬礼上哭泣的照片
1971年，台湾被驱逐出联合国，蒋介石哭了。
1971年10月25日，中华人民共和国恢复了在联合国的合法席位，而台湾则被逐出了联合国。当蒋介石知道这个消息的时候，把帽子摔在了地上。事后侍卫发现“总统”流泪了。
张自忠率军对日寇作战，由于在台儿庄会战中作战勇敢，战绩卓著，1938年10月升任三十三集团军总司令兼第五十九军军长。1940年5月16日，张自忠在枣宜会战中壮烈牺牲。5月21日，天空下着小雨，张自忠的遗体从宜城运到宜昌，十万民众自发送殡。敌人的飞机在上空盘旋吼叫，却无一人躲避，无一人逃散。据说，当时蒋介石是抚柩大恸，从此他的办公桌上摆上了张自忠的遗像。
蒋介石哭朱培德
有别于官方照片中高高在上的英姿，蒋介石面容哀恸。1937年，在国民党老朱培德上将的葬礼上，蒋介石对这位于北伐、剿共期间尽心尽力的老将感伤不已。
解放战争时期蒋介石数度情绪失控
1949年，蒋介石在内战失利中退守台湾，这年他六十二岁。自1945年抗战胜利后，短短四年间，国民党部队被解放军节节逼退。原本蒋介石对消灭共产党信心满满。然而国民党政府的腐败，激起经济的动荡，人民怨声载道，这成为国民党顿失政权的最大原因。抗战期间，蒋介石尚从容自若，而在解放战争后期，蒋介石屡屡情绪失控，大声咆哮。
资料图片：戴笠
蒋介石三哭戴笠
1946年3月17日，戴笠因飞机爆炸身亡。得知消息的蒋介石，开始时如释重负，因为他再不必费尽心思抑制其人了。但是，随着时间的推移，蒋介石又逐渐产生了痛惜内疚和若有所失的感情。
戴笠是个沾满共产党人鲜血的“特工奇才”，蒋介石的江山稳固，戴笠是立下汗马功劳的。而且戴笠非常符合蒋介石的用人标准--人才加奴才。他的才干在蒋的心中比任何一个国民党内的官僚都不逊色。因而每逢遇到棘手的麻烦时，蒋介石总想起戴笠，想起他处理事情干净利落、思考周全不给蒋带来政治后果、处处秉承旨意、时时体念自己苦心、双方默契协调几乎天衣无缝的种种长处。愈到后来，蒋介石愈感到戴笠的才干无人可以取代，蒋因而不时后悔把戴逼得太急，那时蒋介石还不知马汉三谋害内幕，总以为自己逼戴前来开会，才使他在恶劣气候中丧身的。
蒋介石的后悔心清转为了他对戴笠的悼念活动的态度上。
1946年4月1日，军统在重庆隆重举行了追悼会。蒋介石亲自到会主祭，并在讲话中流下眼泪。在祭礼完成后。蒋介石开慰问军统烈士家属，大概是想起戴笠又再次含泪以泣。蒋介石很少流眼泪，这很可以反映他的心情。
6月11日，国民政府发布命令，追任戴笠为陆军中将。6月12日蒋介石亲率数百名军政大员为戴笠送葬，并亲送了题为“碧血千秋”的花圈。还亲笔写下了“雄才冠群英，山河澄清仗汝迹；奇祸从天降，风云变幻痛子心”，这很可窥见蒋介石失去戴笠的痛悔心情。蒋介石着特级上将制服，亲至南京中山路357号军统办事处戴笠灵堂吊唁，又亲自护送戴笠灵枢至钟山灵谷守志公殿。送葬队伍一律素衣白马。蒋介石在葬礼上亲自致读长篇祭文，哀叹：“唯君之死不可补偿”。在朗读祭文时，蒋介石又一次流下眼泪。
解放军攻金门失利 蒋介石喜极而泣
解放军攻金门失利 蒋介石哭什么？一九四九年十月二十五日至二十七日的三天古宁头战役，解放军进行夺取金门的作战计划失利。蒋介石听到古宁头"胜利"，喜极而泣，因在过去几年的内战，“国军”从未打过胜战，不是降就是溃或是逃。古宁头一役使“国军”“恢复信心”。打仗靠自己，古宁头一役使“国军”了解到要想生存，就必须阻止解放军渡海。反登陆作战胜利，亦使当局“士气大振”，至少没有“世界末日来临”的感觉。（本文综合新浪、凤凰网、人民网等相关稿件）
