适逢台湾5·20敏感时刻，蔡英文办公室惊传遭黑客入侵。台媒接连两天接获匿名邮件，爆料内容涉及去年民进党2020初选“蔡赖之争”，以及“内阁”人事安排。蔡办称邮件内容是黑客编造，已向警方报案。
据台媒报道，15日下午，主跑蔡英文办公室的记者陆续收到两封帐号为“tsailoser”的匿名信件，标题分别为“宫斗剧上：无情的蔡英文密谋赖清德”、“无德的蔡英文，密室协商来分赃”。
第一封邮件附带4个文件，内容细数去年赖清德宣布竞选2020台湾地区领导人后，蔡阵营方面的应对策略，包括与台行政机构负责人苏贞昌结盟、呼吁“蔡赖配”、攻击赖清德的诚信问题、针对赖清德参加初选的正当性提出质疑等。
第二封邮件附带五个文件，内容为4月间蔡英文与苏贞昌会面时幕僚帮忙准备的资料，包括蔡办高层人士针对“内阁”人事的安排和建议。内容提及，党政幕僚在高层会议中直言，接任阁员有部分人选年龄太大，形象不够好，建议蔡英文提醒苏贞昌要换人。
内容还提到，台行政机构副主管陈其迈建议蔡英文取得台湾通讯传播委员会（NCC）人事决策主导权，不要让苏贞昌做最后决定；新任委员“两人偏绿，可以配合处理中天”。
台媒接获邮件后向蔡英文办公室求证。蔡办15日晚间发声明称，蔡办电脑被黑客入侵，已向刑事警察局报案，媒体记者收到的邮件内容为臆测拼贴，非属事实。
不料台媒16日上午又陆续收到第三封及第四封匿名邮件。第三封邮件是“打赖路径说明”，内容大致与第一封邮件内容相同。第四封邮件则包括台行政机构各部门的人事推荐名单，从被推荐者到其服务单位、职位、电话、信箱、推荐者全都列入，总计约有近1900人。有媒体回信给黑客，对方竟回复“还会有更爆炸的”。
针对蔡办机密文件外泄，民进党主席卓荣泰17日在脸书谴责黑客烂招出尽、卑劣可恶，他怀疑黑客的目的是要“围魏救韩（韩国瑜）”。国民党则发声明反批卓荣泰的说法是“打韩救蔡”、企图转移焦点。
国民党表示，黑客外泄的部分讯息与后来公布的人事不谋而合，蔡英文办公室都不敢否认所有讯息为假，难道蔡办已成打赖中心？陈其迈是否背着苏贞昌向蔡英文报告？“促转会”是否都是亲绿学者？事实真相为何？蔡英文有责任对外说明，国民党会继续追查真相。
