有岛内媒体22日报道称，台当局领导人蔡英文会在7月“出访”加勒比海“友邦”，期间还会过境美国甚至“挑战过境华盛顿”。对相关报道，台“外交部”声称“对任何揣测或讨论没有评论”，岛内网友则讽刺，蔡英文没有连任可能，如果“出访”就是“毕业旅行度假”“演练逃亡”。
有台媒6月22日报道称，3月才结束南太平洋“友邦出访”行程的蔡英文7月会再到中美洲访问三个“友邦”，包括圣卢西亚、圣文森特和格林纳丁斯圣文森、圣基茨和尼维斯，而且还会“力拼”过境美国东海岸，“挑战过境华盛顿”。
蔡英文上台3年曾七次“出访”，至今未曾过境美国东岸。尽管有台媒称蔡当局有意“挑战过境华盛顿”，但也岛内有媒体称，蔡英文过境华盛顿的可能性不大。台湾《联合报》引述“涉外人士”称“挑战过境华盛顿”是外行且毫无根据的说法，台湾《中国时报》也说，蔡过境华盛顿“估计机会不高”。
今年6月初，香港中评社曾引述“民进党内部人士”称，美方知道中国大陆会对蔡英文过境华盛顿表达抗议或不满，如果特朗普要打这个牌，必须思考大陆“会施展什么压力”;就算蔡过境华府成真，岛内选民不见得会把‘台美关系进展’看得多重，不见得对投票产生多大效果。
对蔡英文过境美国的问题看得有多重？岛内网友在“挑战过境华盛顿”一说被台媒报道时已进行一番讽刺。有人称，蔡英文“年年都出去玩”，还有人说，她此次“出访”是因为“已经确定没有连任的可能”，于是“赶快出去毕业旅行度假”。
也有人质问蔡英文，为什么一定要到美国报道呢？还有人说，她再全力讨好美国，2020台湾地区领导人选举时也要“下架”，“何必呢”。
也有人怒斥：又要榨民众的苦汗钱去撒钱，“可恶到极点。”“就为了去趟美国，民众又要付出一堆纳税钱”。
