据台湾“东森新闻云”报道，台北市长柯文哲近期在多份民调皆显示，他若挑战2020年台湾地区领导人，支持度超过蓝绿可能人选，对于这样的情况，许多政治观察者提出警讯，认为柯文哲潜在执政团队太弱，一旦蓝绿正式开打，民间声望可能瞬间泡沫化。
上班时刻，市长室门口办公人员进出不断，每一个肩上都有重担，即使如此，柯团队还是常被认为不够强，导致胜选票数从85万变58万。 台北市长柯文哲：“我们的表现不如预期，我们也没有办法改变大环境，我们的选举团队，这个叫史上最弱团队”。 长期关注柯P的蔡正元就在脸书表示，北市跨年晚会可说是全台最烂，柯既没竞选团队也没有施政团队，只剩一堆自吹自擂的“白色第一代”，虽然2020民调领先，但要靠这种水平的团队打天下，问题将层出不穷。 政治评论员周伟航：“目前看来柯文哲就人力资源方面，是没有竞选2020这个条件，虽然很多支持者，替他拱出非常高的支持度，不过等到国民两党，都正式进入选举的状态的时候，我认为可能状况就不会这么乐观，他的支持度，应该会快速地下滑，像陈思宇这样子的政二代、政三代之类的，她虽然会挂柯文哲的牌，可是她能够分享到柯文哲的光环，可能只有柯文哲的1/3，甚至1/4”。 除了团队相较弱势，有人认为柯P本身也存在问题。 东华大学教授施正锋：“就认为说他能力很强，然后他的智商很高的话，那就会有一点刚愎自用，我会觉得啦，你知道要选领导人的时候，不能到时候出了事，说我有亚斯伯格症，然后抓抓头，然后装疯卖傻，不能这个样子，你要像人君，那你现在看起来不像人君的样子”。
2020年柯P是否挑战“大位”，各界议论纷纷，而无论柯团队弱点在哪，只是民众支持力量足够，再来一场险胜，或许也不是不可能。
