身为台北市府“头号化妆师”的简余晏喊跳船，引发后续效应令人关注，由于简余晏隶属民进党籍，选择在2018台湾县市选举年出走，时机相当敏感。绿营人士透露，简从台联党转投民进党，虽有议员身份，但一来没有政治家族势力相挺，二来没有派系奥援，在党内形同“孤鸟”，不太有机会转战台当局；但简的请辞还是会对柯产生伤害，现绿营与柯文哲“道不同不相为谋”，绿营人才从市府出走，更易被有心人见缝插针。
2014柯文哲竞选市长时，简余晏面对这场政治博奕，选择梭哈赌上全部筹码，在放弃竞选连任议员的情况下，担任柯竞选总部发言人，扮演柯文哲化妆师；胜选后风光接任观传局长，各类大小活动也办得有声有色，但却选择在关键2018年请辞，留给外界一堆问号。
有传闻，简可能依循前台北市发言人林鹤明前例，离开柯市府之后投靠民进党当局或转往党部接任发言人，但党内人士透露可能性不大，因为林鹤明至少有“谢系”背景，简则是在2007年因台联党内部路线争议退出台联党，来年转投民进党阵营，但在党内并无派系属性，也没有任何派系接触吸收，在党内被归类为孤鸟，转战民进党当局有一定难度。
一旦简余晏慰留不住“出走成真”，留在柯市府团队的民进党籍首长，就仅剩下副市长陈景峻、副秘书长李文英及民政局长蓝世聪。
绿营人士指出，尽管辞呈尚未批准，但简的请辞动作确实对柯产生某种程度伤害，因为柯身旁的绿营人才不断出走，等同证明绿营与柯文哲“道不同不相为谋”，其他党派如果见缝插针，台北政坛又将掀起一波口水大战。
