参选“立法委员”一举成名
蒋万安一路走来，可谓顺风顺水。可到了2015年3月，他突然宣布，参加国民党第九届“立法委员”党内初选，并于初选前主动放弃美国绿卡。4月由于时任“立法委员”罗淑蕾党内第一阶段民调未能赢蒋万安逾5%，须行第二阶段党内初选。5月第二阶段党内初选中，蒋万安反以平均55%支持度，大比例胜出罗淑蕾的44%，获得国民党台北市第三选区第九届“立法委员”提名。有趣的是，乃父蒋孝严曾于2011年4月第七届“立委”党内初选民调中，以不到1%的差距败给罗淑蕾，而蒋万安这次胜出初选，被媒体形容为“王子复仇”战。2016年1月16日，蒋万安当选第九届“立法委员”，成为目前唯一从政的蒋家第四代。
■ 蒋介石曾孙、蒋经国之孙蒋万安在“立委”选举中击败劲敌，一战成功，未来政治前途被政界普遍看好。
之后，蒋万安在国民党大环境极为不利的状况下，以接近9万票小幅领先（超3000票）主要对手潘建志，为国民党赢得宝贵一席“立法委员”，尽管此举比其父蒋孝严于2008年创下6成得票率的纪录略逊一筹、更较2012年罗淑蕾夺下近12万票相差甚远，却稳住了他从小长大的松山区蓝军票源。有评论说，国民党老将在该次大选中纷纷落败，而外界颇为陌生、才刚满37岁的政治素人蒋万安，竟在台北市艰难选区为蓝营保住一席“立委”，其清新与专业形象，更扭转不少人对国民党“暮气沉沉”的刻板印象。
岛内媒体称，蒋万安是集亮点于一身：蒋家第四代贵族血统、硅谷律师、出道年轻，加上美国博士学历、外表出众、顾家好男人等主流价值的标签，令其在社会眼中视为人生胜利组。然而，他之所以一路顺遂，不只是“血统”和“学统”贡献良多，踏实、稳重、谦虚的个人特质也发挥作用。
蒋万安出身名门，但在他的选举文宣中，并不见其强调身份。蒋万安说：“我没有用蒋家的身份去参选，但这个身份大家也知道。”他表示，会用自身的努力，让外界知道，他不只是蒋家第四代。除了求学和专业的经历亮眼，帅气的外貌，更是引人注目，连马英九都曾当面赞他“真是帅”。
也有评论指出，蒋万安现在的正字标记，恐怕大多还是来自蒋家的血缘与烙印，即使有一天凭他的真本事开创真正扎实的政治事业，这份先天的特殊荣辱也将始终伴随着他，差别只在主从比例如何。但他是幸运的，两代强人“总统”造就了这一支堪称台湾最后的贵族血脉，而他又不像他的父亲蒋孝严那样，在威权与宫廷政治的笼罩下，因庶出的苦难身世，在成长过程中必须吞声隐忍、避讳自持。蒋万安拥有的其实是开放自主的成长岁月，当然更有政治起步就引人注目的优势。
