据报道，连胜文28日上午赴新北巿新店一家幼儿园拜访高中导师翁德彬，连胜文得知翁德彬近年经营幼儿园有成，并平日喜爱钓鱼，特别赠送防风背心；翁德彬祝福“高票当选”并回礼，送上好采头及写着必胜的不倒翁，要连胜文在政治中，左摆右摆，最终能回到“正点”。
连胜文说，翁德彬非常照顾他，以前高中时班上人比较少，同学与老师之间都很密切，近期也有举办聚会。
对于翁德彬今天爆料连胜文在高中时期打篮球时，较靠近女生教室等情窦初开情节，连胜文微笑并连续咳嗽说“谢谢老师”，强调当时是为了强健体魄。
翁德彬回忆指出，连胜文在午餐时间，同学都会分食物给他吃，连胜文说，因为他个子比较大，食量也比较大，学校没有福利社，他通常一下就吃光（自己午餐），同学当然发辉互助精神，他也是有拿东西分给同学吃。
连胜文说，今天是教师节，借由拜访老师的行动，向全台教师致上敬意，希望未来有机会担任台北巿长时，能帮助教师在工作上及教育面有所改善，希望与教师们成为伙伴关系，就台北巿教育进步部分，持续推动及努力。
是否会建议台当局发放教师年终慰问金新台币2万5000元？连胜文说，很多东西可以建议，应由相关单位去审议，他想推动台北巿教师在寒暑假时，离岛进修，提升本身专业，地方政府该做的，他都会去做，台当局部分会持续去沟通。
媒体提问，有命理师指连胜文与对手柯文哲在前世是夫妻，连胜文笑称“不评论了，谢谢。”
