蔡英文的520就职演说虽普遍认为亮点不多，但却也透露出不少其后续动向。然而，不论其如何言说，以及提出多少举措，其第二任期内的困局早已开启，两岸关系将面临更多考验。
两岸关系是蔡英文第二任期面临的最大困局。由于民进党政府至今拒不承认“九二共识”，使两岸缺乏共同政治基础，致使两岸关系从其第一任期开始就已持续低迷。两岸之间的各种经济、人员交流活动频受冲击，沟通联系机制停摆，而两岸民间的对立情绪则有不断升高之势。从蔡英文的就职演说看，其对化解两岸关系僵局并无诚意，甚至还有倒退。一般而言，执政者在第二任期内由于不再有连任压力，一般都会暴露其本心，更放手加快推进自己的行动计划，以追求其“历史定位”和“政治遗绪”。在2020年初的选举中，蔡英文大胜其对手，使之自认为有八百多万“民意”的支撑和授权。尽管这些“民意”中很多来自于多年来的“去中国化”教育，和各类媒体、社会运动的持续影响，以及民进党在选举中操作“芒果干”（所谓“亡国感”），打“恐中”、“抗中”、“仇中”牌的策略，但依然会造成民进党受台湾民众拥护的错觉。
而尤其值得注意的是，第二任期内的蔡政府，会否由之前只做不说的“台独”行动，转为又说又做的“台独”行动？是否会因国际局势和台湾岛内形势的变化，升级两岸之间的对抗态势，由“渐进式台独”走向“激进式台独”？这些都是十分令人警惕的。而美国等外部势力近年来持续向岛内政治势力释放各种“支持”信号，也使其有恃无恐，对大陆方面的语调也日趋强硬，“挟洋自重”感愈发明显。当然，从近期世卫大会（WHA）召开前的闹剧，已充分体现出美国所谓“支持”的虚伪性和口惠而实不至。然而，依然需要警惕美台之间不断提升实质性关系的行动，警惕其种种试图“以武拒统”的动作和触碰两岸关系红线的行为。
蔡英文执政第二任期的另一个重要困局，是台湾的发展问题，尤其是经济发展问题。尽管民进党在选举中通过成功的操作得利，但蔡政府在2018年“九合一选举”中暴露出的问题尤其是民生问题、经济问题都并未解决。虽然新冠肺炎疫情并未在台湾肆虐，却加重了之前已经存在的经济发展困境。不少行业需求不振，市景萧条。而由于新冠疫情的影响，两岸在某些领域已出现某种程度的“脱钩”，其中最典型的莫过于观光产业和一些消费类行业，目前台湾实施无薪假的企业数量和人数都已创历史新高。
蔡英文第二任期内还有一个不可忽视的困局，就是民进党内部的派系斗争和争权夺利。目前，民进党内主要有“新潮流系”和“英系”、“正国会”系、“海派”等众多派系。即便是目前势力最大的“新潮流系”中，赖清德与郑文灿两人也各有一批支持者和人马。尽管刚开始其第二任期，但针对2022年台湾地方选举和2024年台湾地区领导人选举的布局已经开始。在蔡政府内部，其与副手赖清德之前种下的心结和矛盾依然存在。在其继任者人选上，蔡英文明显更加属意两年后即将卸任、处事圆融的现任桃园市长郑文灿。目前蔡政府中已吸纳不少来自郑文灿派系的“桃园队”人马，提前布局意味明显。同时蔡英文还会继续通过打压或边缘化赖清德派系势力，来压制赖本人的企图心，同时有意扶植自己的“英系”人马。而一直志在大位的赖清德会否继续隐忍，或爆发矛盾和冲突，值得观察。除此之外，已留任的台湾现任行政机构负责人苏贞昌尽管已无可能更进一步，但也会为自己的“苏系”势力进行人事布局。民进党内的林佳龙等人也一直对更高权力位置跃跃欲试。民进党内部关于蔡任期届满的“后蔡英文时代”的卡位战和势力争夺已提前展开，已开始进入“战国时代”。
未来四年，台海局势和两岸关系将更加复杂多变。尽管统一乃大势所趋，维持台海和平稳定乃民心所向，但台湾岛内的分裂势力依然会不断制造两岸关系对立，阻挠两岸交流与合作，疏离两岸人民的情感连接，加上中美关系、东亚局势的不断变化，未来两岸关系将面临更多考验与挑战。
