2015年初，国民党允许陈水扁“保外就医”，但设定“不能参与选举活动、不能参与政治活动、不能接受媒体采访、不可参与显然与疾病无关的活动”等四个要件，合称“四不”。蔡英文当选后，陈水扁多次逾越红线：陈水扁出席餐会致词、未经申请就出席李登辉寿宴、为儿子选举造势上台。近日，陈水扁甚至参加“独派”活动并上台演讲，明显违反“四不原则”。
台湾《联合报》感慨，因贪污等案被判刑、褫夺公权的陈水扁，获保外就医已4年8个多月，期间屡踩红线，近日更公然上台违反“四不”原则，还呛“五不”、“六不”，甚至是“八不”都没关系，主管机关无止境容扁践踏法律，执法两套标准。《联合报》嘲笑道，蔡英文强调建立“人民信赖”的司法，陈水扁“保外就医”一再冲撞司法威信，“法律面前人人平等”让百姓笑掉大牙，司法威信荡然无存。
实际上，陈水扁在冲撞“四不”规定的时候是有步骤的。他首先以“上阶梯但没上台”来对抗“不能参与选举”，再以“录像谈话”的方式参与政治活动，同时开设社交媒体账号就岛内外事务再三评论，最后直接出席政治活动并发表演讲。主政的蔡英文当局一路忍让，最后竟无牌可打。
主管机关台中监狱及其上级“矫正署”和“法务部”，始终默认陈水扁的行为，无法处理，然而在野阵营尤其是国民党，早就表示出不满。早在5月，就有国民党“立委”参选人到台中地检署按铃控告台中监狱涉嫌渎职，指出陈水扁涉嫌为“立委”补选助选，表示扁“手不抖了、舌头也不抖了”，思虑清楚，违反规定，要求废止保外就医。前台北县长周锡玮发起“把陈水扁关回去”的连署，泛蓝和中间选民对陈水扁的不满由此可见。
陈水扁的“近卫军”、新成立的“行动党”为其辩护称，“陈水扁的职业是政治，演讲是工作方式”。陈水扁也自称，只要维持生活和职业所需的活动，“不必申准”就理当可以从事，而“政治”是他四十年“志业”，当然也是职业。换言之，不让他谈政治，前提就是错的。
《风传媒》质疑道，照陈水扁的法律见解，保外就医者“维持生活和职业所需的活动”，除了“政治志业”，不知道是否也包括让他回归律师职业？保外就医岂不等同于“刑未满而提前释放”？陈水扁敢于呛声台中监狱，呛声“矫正署”，“来抓啊！不要逼我选‘总统’”！“特赦”于他，还有意义吗？
眼见民进党无法处理陈水扁的问题，柯文哲9月10日在受访时表示，2016年是最好的解决时间，当时就一直劝民进党应该把问题处理掉，“现在这样就尴尬，我也不晓得现在怎么办”。
“很尴尬”“不知怎么办”，这恐怕是对民进党心境的最好形容了
台湾《中国时报》发表评论指出，陈水扁就是吃定2020“大选”将届，蔡英文和民进党为了取得“独派”的支持不敢动他，要趁机打破保外就医的行动限制，并扩展政治势力，进一步拿回他在民进党和政坛的影响力。
陈水扁频频踩红线，让蔡英文伤透脑筋。“大选”前的敏感时机，陈水扁一定还会继续活蹦乱跳，上演各种戏码，且看蔡英文如何接下这块烫手山芋。
