面对明年“总统大选”及前“行政院长”赖清德的挑战，蔡英文今年5·20当天有什么活动引发岛内关注。
台湾《联合晚报》16日称，回顾自2000年以来陈水扁、马英九和蔡英文台湾3名领导人，对5·20的“纪念方式”大不相同，除了受个人风格影响外，也与当年其声望及岛内政经环境密切相关。2001年陈水扁就职一周年时，前往扫街、洗车当志工，还到医院探视因泌尿道感染住院的时任国民党主席连战。面临“朝小野大”施政常遭在野党掣肘的政治环境，陈水扁当天抛出筹组“联合政府”及“国会多数执政联盟”的议题。2003年就职三周年当天，他到曾是隔离收容麻风病患者的八里乡乐山疗养院当志工;这一年非典疫情在台蔓延，当局的防疫能力饱受批评。2004年陈水扁靠“两颗子弹”连任，当年的5·20就职典礼伴随雨势与泛蓝支持者的抗议声。他在致辞时脱稿称，“今天的雨来得正是时候，让我们的激情降温，让我们冷静下来，也让我们的头脑更加清楚”。2006年之后，陈水扁的声望急转直下，不仅当局官员涉入弊案，连他的女婿也卷入台开案。这一年的5·20，陈水扁首度对“第一家庭”及亲人涉及不法公开道歉。2007年执政最后一年，他则前往屏东琉球担任海洋志工。
2009年马英九在就职一周年之际，举行记者会细数政绩，尤其着重两岸及“外交休兵”议题，自此他也开始了5·20举办就职周年记者会的惯例。2012年成功连任后，马英九因开放美国牛肉和油电双涨等引发民怨。5·20就职典礼前一天，民进党举办“呛马大游行”，由时任代理党主席陈菊动员全党及支持者上街。2013年马英九连任一周年，原本安排就职记者会移师南台湾，但因大雨取消，马改到“中央灾害应变中心”视察，被称为“史上最低调的5·20”，结果却发生著名的幕僚递纸条“叫醒事件”。当时开会时，“总统府”发言人李佳霏递了一张纸条提醒马，“总统，媒体在拍您打瞌睡”。2014年3月岛内爆发“太阳花学运”，马在就职6周年记者会上宣布成立“青年顾问团”，提出对青年的五项承诺。2015年马英九执政最后一年5·20，他发表“七年奋斗、台湾出头”演说，表示“改革引起的风雨，我负全责”。蔡英文当时回应称，“这7年对民进党来说是一个警惕”。
2017年蔡英文执政一周年的5·20十分低调，没有公开行程，“总统府”邀请“儿童之家”的孩子和蔡共进午餐。到了2018年的5·20，蔡英文首开先例以“总统给问吗？”的形式，接受网络媒体直播访问，试图拉拢年轻族群。联合新闻网称，明年就要寻求连任的蔡英文，除要面对整体执政包袱，还要面对来自党内同志的挑战，“今年的5·20蔡英文会如何‘纪念’”，台湾人拭目以待。
