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据台湾《中时电子报》报道，赖清德领表登记参与民进党内2020初选，为政坛投下震撼弹。蔡英文随即也在脸书宣布，将登记参选、争取党内提名，蔡、赖两人进入“直球对决”。
据了解，蔡英文曾几度亲邀赖清德与她搭档竞选，赖清德都婉拒。赖清德不想继续被“卡”，要走自己的路，也是坚持参选的原因之一。
由于赖清德过去温良恭俭、以大局为重的形象强烈，此次登记参选，引发政坛另一种臆测，是否在为“蔡赖配”争取空间？但知情人士指出，赖清德从未考虑过副手这个选项，以赖的意志力和毅力，既然决定参选，就会选到底，直到4月中旬民调结果出来，过程中接受民进党内协调的可能性很低。
蔡、赖2人，多年来一直存在竞争和合作的关系。无论是2015年民进党初选、2019年初民进党党主席补选，民进党都将时程提早，都被认为有“卡”赖的动机。蔡英文2月接受美国有线电视新闻网CNN专访时，表明将代表民进党竞选连任，抢先宣示，也被认为“卡”赖用意明显。
在此同时，蔡英文也寻求与赖清德合作的可能性。据了解，赖清德负起九合一败选责任、卸任台湾地区行政部门负责人前，蔡英文就曾亲邀他担任副手，赖清德婉拒。在CNN专访宣布竞选连任后，蔡英文3月8日到台南参加亿载会会长交接典礼及参拜寺庙时，特地约了赖清德见面，再度提出“一起合作”的邀约，赖清德仍未接受。
知情人士指出，以赖清德的个性，他一旦决定做任何事就会全力以赴。例如他刚卸任回台南时，决定不参与任何政治活动，连子弟兵郭国文的“立委“补选都不打算参与，直到郭国文选情告急之后，赖清德决定辅选，之后卖命投入的程度，如同一肩”背”起郭国文打选战，直到补选胜利。
只是，过去一路受新潮流栽培，每一场选举都有新潮流力挺的赖清德，此次在新系极可能选择和蔡英文继续合作下，赖清德第一次“走自己的路”。从未成立基金会的赖清德，人力、财力、组织都很薄弱，对战党内各派系共挺、兵强马壮的蔡英文，势必是场难打的硬仗。
