9月28日,在高级秘书刘纪文的陪同下,蒋介石前往日本拜见美龄的母亲倪桂珍,恳求倪桂珍对这桩婚事的首肯。然而倪桂珍对小女儿的结婚对象非常厌恶。只有大女儿霭龄的夫婿还比较让倪桂珍满意,孔祥熙家境殷实,他本人也很有抱负,这很符合宋家择婿的要求。在得知蒋介石向美龄求婚后,倪桂珍对蒋介石避而不见,按照中国的传统做法,这意味着对蒋介石的否定。
对于敬畏上帝、性格保守的中国女性倪桂珍来说,蒋介石也许是最难成为宋家女婿的一类人。首先,他是一个军人。他所从事的行业在中国传统的社会金字塔中排在最底层。更糟的是,蒋介石已经有三位夫人在前,尽管他刻意抹杀这段事实,还套用时髦的说法称两位是“妾室”,也于事无补。此外,蒋介石的个人履历也不光彩,上海公共租界警察局里至少有三次蒋介石被捕的记录:一次谋杀,一次持枪抢劫,还有一次被捕原因不详。和倪桂珍贵族世家的出身相比,蒋介石出身卑微。但最令倪桂珍不满的是,蒋介石是佛教徒!
10月2日,上海地区发行量最大的《申报》上刊登了一则消息,称如果蒋介石答应宋家提出的几个条件,那么宋家就同意其与美龄结合。这些条件包括:蒋介石提供与原配离婚的证明、蒋介石出国以开阔眼界、婚后美龄掌管家里的财政大权。就在同一天,一切似乎就像暗示一样,《申报》还发表了一则声明,声明里蒋介石明确指出自己已经在1921年与原配妻子毛福梅离婚;该报还刊登了蒋介石于1921年4月3日写给毛福梅兄长的信件,里面提到了两人离婚的原因。对于当时的中国男性来说,公开发表声明就意味着夫妻双方解除婚姻关系,离婚生效。
最终,倪桂珍对蒋介石的态度有所转变,并同意与蒋介石见面。就像当初得到陈洁如(蒋介石的第三个夫人)母亲的信任一样,蒋介石也得到了倪桂珍的肯定。至于宗教信仰,蒋介石表示自己会认真阅读《圣经》,但在没有完全理解《圣经》教义前,不会改变自己为人处世的原则。想必是蒋介石的回答改变了倪桂珍的想法,10月6日的《申报》称倪桂珍已经同意蒋介石与美龄的婚事。而美龄的哥哥宋子文起初是不赞同这桩婚事的,他也曾试图阻止双方结合,不过在倪桂珍同意后,很快宋子文也表示了赞同。作为宋家最年长的男性和宋家的主事人,宋子文负责安排婚礼的相关事宜。11月10日,蒋介石从日本回到上海,迎接他的却是卧病在床的美龄。
宋庆龄在得知美龄将与蒋介石结婚的消息后非常激动,她说宁愿看到美龄去死,也不愿看到她与蒋介石结合,她恳求美龄重新考虑这桩婚事。她也拒绝回国参加美龄的婚礼,并指责这场婚姻不过是“两个机会主义者的结合,两个人中间根本没有任何爱的成分”。庆龄从学生时代开始,就是一个充满浪漫主义色彩的人,也一直被圣女贞德的故事所影响。对此,《红星照耀中国》一书的作者埃德加·斯诺(Edgar Snow)发表过这样的评论:美龄,作为一个保守主义者,是不是非常相信自己将和二姐庆龄一样,嫁给中国的拯救者?庆龄,作为一个激进主义者,是不是在遇到孙博士之初,也深信自己会这样做?先后作为中国的“第一夫人”,两姐妹的斗争一直是非常激烈的。美龄既把二姐庆龄当做激励自己的对象,也把她当做竞争的对手。超越庆龄也一直是美龄的心愿,她希望比二姐做得更好,当然也要抢走庆龄“中国的圣女贞德”的头衔。
